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有机化学 版权信息
- ISBN：9787030736895
- 条形码：9787030736895 ; 978-7-03-073689-5
- 装帧：一般胶版纸
- 册数：暂无
- 重量：暂无
- 所属分类：>
有机化学 内容简介
本书共20章，主要内容为：①有机化学的基础知识和基本理论；②各类有机化合物的命名、结构、理化性质等；③天然有机化合物的结构和性质；④核磁共振波谱、红外光谱、紫外光谱、质谱等基础知识。本书在必要之处突出安全警示，每章后均列出引用的相关文献。每章后有章节知识星状图，简洁直观地呈现了每章的化学转化反应，有助于学生快速、整体掌握相关章节知识点，学生可通过手机扫描二维码在线阅读。
有机化学 目录
目录
前言
第0章 绪论 1
0.1 有机化合物与有机化学 1
0.1.1 两者的产生与发展 1
0.1.2 有机化合物的特点 1
0.1.3 有机化学的研究内容 3
0.1.4 学习有机化学的重要性 3
0.2 有机化合物的结构特征 3
0.2.1 有机化合物中的化学键类型 3
0.2.2 有机化合物的共价键理论 5
0.2.3 有机化合物的共价键性质 7
0.2.4 有机化合物的共价键断裂 8
0.3 有机化合物的结构测定 9
0.3.1 分离提纯 9
0.3.2 纯度的判定 9
0.3.3 实验式和分子式的确定 9
0.3.4 结构式的确定 10
0.4 有机化合物的分类方法 10
0.4.1 按碳链分类 10
0.4.2 按官能团分类 11
参考文献 12
习题 12
第1章 烷烃 14
1.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 14
1.1.1 烷烃的通式和同系列 14
1.1.2 烷烃的同分异构现象 15
1.1.3 烷烃中碳原子的类型 17
1.2 烷烃的命名 18
1.2.1 普通命名法 18
1.2.2 烷基的命名 18
1.2.3 系统命名法 19
1.3 烷烃的结构 21
1.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 21
1.3.2 其他烷烃的结构 22
1.4 烷烃的构象 23
1.4.1 乙烷的构象 23
1.4.2 丁烷的构象 24
1.5 烷烃的物理性质 25
1.5.1 沸点 26
1.5.2 熔点 27
1.5.3 溶解性 27
1.5.4 密度 27
1.5.5 折射率 27
1.5.6 偶极矩 28
1.6 烷烃的化学性质 28
1.6.1 氧化反应 28
1.6.2 热裂反应 28
1.6.3 异构化反应 29
1.6.4 取代反应 29
1.7 甲烷氯代反应机理及能量变化 31
1.7.1 甲烷的氯代反应机理 31
1.7.2 甲烷氯代反应过程中的能量变化 33
1.8 烷烃的天然来源 34
参考文献 35
习题 36
第2章 烯烃 38
2.1 烯烃的结构 38
2.1.1 乙烯的结构 38
2.1.2 键的特点 39
2.2 烯烃的同分异构 39
2.3 烯烃的命名 39
2.3.1 普通命名法 39
2.3.2 π系统命名法 39
2.3.3 烯烃的顺反异构 40
2.3.4 烯基的命名 41
2.4 烯烃的物理性质 41
2.5 烯烃的化学性质 42
2.5.1 催化氢化 42
2.5.2 亲电加成 43
2.5.3 氧化反应 49
2.5.4 烯烃ａ-氢的反应 52
2.5.5 HBr的过氧化物效应 52
2.5.6 聚合反应 53
2.6 重要的烯烃 54
2.7 烯烃的来源和制备54
参考文献 55
习题 55
第3章 炔烃和二烯烃 58
3.1 炔烃 58
3.1.1 炔烃的结构和命名 58
3.1.2 炔烃的物理性质 59
3.1.3 炔烃的化学性质 60
3.1.4 乙炔 64
3.2 二烯烃 66
3.2.1 二烯烃的结构和共轭效应 66
3.2.2 超共轭效应 71
3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 72
参考文献 74
习题 74
第4章 脂环烃 77
4.1 脂环烃的分类及命名 77
4.1.1 单环脂环烃 77
4.1.2 双环化合物 79
4.2 脂环烃的性质 79
4.2.1 小环烷烃的加成反应 80
4.2.2 卤代反应 80
4.2.3 氧化反应 81
4.2.4 环烯烃和共轭环二烯烃的反应 81
4.3 环烷烃的结构 82
4.3.1 环张力与稳定性 82
4.3.2 环丙烷的环张力 83
4.3.3 环己烷的构象 84
4.3.4 取代环己烷椅型构象的稳定性 85
4.3.5 十氢化萘的结构 86
参考文献 87
习题 87
第5章 核磁共振和红外光谱 89
5.1 核磁共振基本原理 89
5.1.1 原子核的自旋 89
5.1.2 核磁共振的产生 90
5.1.3 核磁共振波谱仪 91
5.2 化学位移 91
5.2.1 屏蔽常数* 91
5.2.2 化学位移* 91
5.2.3 影响化学位移的因素 92
5.2.4 特征质子的化学位移 94
5.3 自旋-自旋耦合 95
5.3.1 自旋耦合和自旋裂分 95
5.3.2 耦合常数J 96
5.3.3 化学等价和磁等价 96
5.3.4 耦合裂分规律 97
5.3.5 积分曲线和积分面积 97
5.4 核磁共振氢谱 99
5.4.1 配制样品、作图 99
5.4.2 核磁共振氢谱谱图解析 99
5.5 核磁共振碳谱 101
5.5.1 核磁共振碳谱的概述 101
5.5.2 核磁共振碳谱的化学位移 101
5.5.3 核磁共振碳谱谱图解析 102
5.6 红外光谱 104
5.6.1 波长和波数 104
5.6.2 远红外、中红外、近红外 104
5.6.3 红外光谱的产生 105
5.6.4 双原子分子的红外吸收频率 105
5.6.5 多原子分子的红外吸收频率 105
5.6.6 红外光谱仪 106
5.6.7 官能团的特征吸收频率 106
5.6.8 影响官能团吸收频率的因素 108
5.6.9 红外光谱图解析 109
参考文献 110
习题 110
第6章 芳香烃 116
6.1 苯的结构 116
6.1.1 凯库勒结构式 116
6.1.2 苯分子结构的近代概念 117
6.2 单环芳烃的异构和命名 120
6.3 单环芳烃的性质 121
6.3.1 亲电取代反应 122
6.3.2 烷基苯侧链的反应 127
6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 128
6.4.1 取代基的定位效应 128
6.4.2 定位效应的理论解释 128
6.4.3 二取代苯的定位效应 131
6.5 单环芳烃的来源与制备及重要的单环芳烃 132
6.5.1 单环芳烃的来源与制备 132
6.5.2 重要的单环芳烃 132
6.6 稠环芳烃 133
6.6.1 萘 133
6.6.2 其他稠环芳烃 135
6.7 非苯芳烃 136
6.7.1 休克尔规则 136
6.7.2 非苯芳烃举例 137
参考文献 139
习题 139
第7章 立体化学 143
7.1 旋光性及其产生的原因 143
7.1.1 旋光性 143
7.1.2 旋光性产生的原因 145
7.2 分子的对称性和手性 146
7.2.1 分子的对称性 147
7.2.2 手性因素 148
7.3 对映异构体及构型的表示、标记 149
7.3.1 对映异构体 149
7.3.2 构型的表示 149
7.3.3 构型的标记 150
7.4 特定情形的手性化合物 153
7.4.1 含两个及以上手性碳的化合物 153
7.4.2 环状化合物的立体异构 155
7.4.3 不含手性中心的手性化合物 156
7.5 外消旋体的拆分及光学纯度和对映体过量 158
7.5.1 外消旋体的拆分 158
7.5.2 光学纯度和对映体过量 160
7.6 有机反应中的立体化学 161
7.6.1 不涉及手性碳原子的反应 161
7.6.2 涉及手性碳原子的反应 161
7.6.3 产生手性碳原子的反应 162
7.6.4 立体选择性反应 162
参考文献 164
习题 164
第8章 卤代烃 168
8.1 卤代烃的分类、命名与结构 168
8.1.1 卤代烃的分类 168
8.1.2 命名与结构 169
8.2 一卤代烷烃 170
8.2.1 物理性质 170
8.2.2 化学性质及转化 171
8.3 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 176
8.3.1 亲核取代反应的动力学方程和反应级数 176
8.3.2 两种亲核取代反应机理：SN2与SN1 177
8.3.3 亲核取代反应的影响因素 180
8.4 *-消除反应机理 185
8.4.1 双分子消除反应（E2） 185
8.4.2 单分子消除反应（E1） 186
8.4.3 消除反应的影响因素 187
8.5 烯基卤代烃和芳基卤代烃 188
8.5.1 烯基卤代烃 188
8.5.2 芳基卤代烃 189
8.6 多卤代烃与氟代烃 191
8.6.1 多卤代烃 191
8.6.2 氟代烃 194
参考文献 195
习题 195
第9章 醇、酚、醚 199
9.1 醇 199
9.1.1 醇的分类、命名和结构 199
9.1.2 醇的物理性质 201
9.1.3 醇的光谱性质 203
9.1.4 醇的化学性质 203
9.1.5 醇的制备 214
9.1.6 重要的醇 216
9.2 酚 218
9.2.1 酚的结构 218
9.2.2 酚的命名 219
9.2.3 酚的物理性质 219
9.2.4 酚的光谱性质 220
9.2.5 酚的化学性质 220
9.2.6 酚的制备 225
9.2.7 重要的酚 226
9.3 醚 227
9.3.1 醚的分类和命名 227
9.3.2 醚的物理性质和光谱性质 228
9.3.3 醚的化学性质 229
9.3.4 醚的制备 230
9.3.5 环氧化合物的开环反应 232
9.3.6 冠醚 233
9.3.7 重要的醚 234
参考文献 236
习题 236
第10章 醛、酮、醌 242
10.1 醛、酮的结构和命名 242
10.2 醛、酮的物理性质 244
10.3 醛、酮的化学性质 247
10.3.1 加成反应 247
10.3.2 ａ-氢原子的活性 255
10.3.3 氧化还原反应 260
10.4 醛、酮的制备 264
10.4.1 醇的氧化和脱氢 264
10.4.2 炔烃水合 265
10.4.3 烯烃的臭氧化水解 265
10.4.4
前言
第0章 绪论 1
0.1 有机化合物与有机化学 1
0.1.1 两者的产生与发展 1
0.1.2 有机化合物的特点 1
0.1.3 有机化学的研究内容 3
0.1.4 学习有机化学的重要性 3
0.2 有机化合物的结构特征 3
0.2.1 有机化合物中的化学键类型 3
0.2.2 有机化合物的共价键理论 5
0.2.3 有机化合物的共价键性质 7
0.2.4 有机化合物的共价键断裂 8
0.3 有机化合物的结构测定 9
0.3.1 分离提纯 9
0.3.2 纯度的判定 9
0.3.3 实验式和分子式的确定 9
0.3.4 结构式的确定 10
0.4 有机化合物的分类方法 10
0.4.1 按碳链分类 10
0.4.2 按官能团分类 11
参考文献 12
习题 12
第1章 烷烃 14
1.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 14
1.1.1 烷烃的通式和同系列 14
1.1.2 烷烃的同分异构现象 15
1.1.3 烷烃中碳原子的类型 17
1.2 烷烃的命名 18
1.2.1 普通命名法 18
1.2.2 烷基的命名 18
1.2.3 系统命名法 19
1.3 烷烃的结构 21
1.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 21
1.3.2 其他烷烃的结构 22
1.4 烷烃的构象 23
1.4.1 乙烷的构象 23
1.4.2 丁烷的构象 24
1.5 烷烃的物理性质 25
1.5.1 沸点 26
1.5.2 熔点 27
1.5.3 溶解性 27
1.5.4 密度 27
1.5.5 折射率 27
1.5.6 偶极矩 28
1.6 烷烃的化学性质 28
1.6.1 氧化反应 28
1.6.2 热裂反应 28
1.6.3 异构化反应 29
1.6.4 取代反应 29
1.7 甲烷氯代反应机理及能量变化 31
1.7.1 甲烷的氯代反应机理 31
1.7.2 甲烷氯代反应过程中的能量变化 33
1.8 烷烃的天然来源 34
参考文献 35
习题 36
第2章 烯烃 38
2.1 烯烃的结构 38
2.1.1 乙烯的结构 38
2.1.2 键的特点 39
2.2 烯烃的同分异构 39
2.3 烯烃的命名 39
2.3.1 普通命名法 39
2.3.2 π系统命名法 39
2.3.3 烯烃的顺反异构 40
2.3.4 烯基的命名 41
2.4 烯烃的物理性质 41
2.5 烯烃的化学性质 42
2.5.1 催化氢化 42
2.5.2 亲电加成 43
2.5.3 氧化反应 49
2.5.4 烯烃ａ-氢的反应 52
2.5.5 HBr的过氧化物效应 52
2.5.6 聚合反应 53
2.6 重要的烯烃 54
2.7 烯烃的来源和制备54
参考文献 55
习题 55
第3章 炔烃和二烯烃 58
3.1 炔烃 58
3.1.1 炔烃的结构和命名 58
3.1.2 炔烃的物理性质 59
3.1.3 炔烃的化学性质 60
3.1.4 乙炔 64
3.2 二烯烃 66
3.2.1 二烯烃的结构和共轭效应 66
3.2.2 超共轭效应 71
3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 72
参考文献 74
习题 74
第4章 脂环烃 77
4.1 脂环烃的分类及命名 77
4.1.1 单环脂环烃 77
4.1.2 双环化合物 79
4.2 脂环烃的性质 79
4.2.1 小环烷烃的加成反应 80
4.2.2 卤代反应 80
4.2.3 氧化反应 81
4.2.4 环烯烃和共轭环二烯烃的反应 81
4.3 环烷烃的结构 82
4.3.1 环张力与稳定性 82
4.3.2 环丙烷的环张力 83
4.3.3 环己烷的构象 84
4.3.4 取代环己烷椅型构象的稳定性 85
4.3.5 十氢化萘的结构 86
参考文献 87
习题 87
第5章 核磁共振和红外光谱 89
5.1 核磁共振基本原理 89
5.1.1 原子核的自旋 89
5.1.2 核磁共振的产生 90
5.1.3 核磁共振波谱仪 91
5.2 化学位移 91
5.2.1 屏蔽常数* 91
5.2.2 化学位移* 91
5.2.3 影响化学位移的因素 92
5.2.4 特征质子的化学位移 94
5.3 自旋-自旋耦合 95
5.3.1 自旋耦合和自旋裂分 95
5.3.2 耦合常数J 96
5.3.3 化学等价和磁等价 96
5.3.4 耦合裂分规律 97
5.3.5 积分曲线和积分面积 97
5.4 核磁共振氢谱 99
5.4.1 配制样品、作图 99
5.4.2 核磁共振氢谱谱图解析 99
5.5 核磁共振碳谱 101
5.5.1 核磁共振碳谱的概述 101
5.5.2 核磁共振碳谱的化学位移 101
5.5.3 核磁共振碳谱谱图解析 102
5.6 红外光谱 104
5.6.1 波长和波数 104
5.6.2 远红外、中红外、近红外 104
5.6.3 红外光谱的产生 105
5.6.4 双原子分子的红外吸收频率 105
5.6.5 多原子分子的红外吸收频率 105
5.6.6 红外光谱仪 106
5.6.7 官能团的特征吸收频率 106
5.6.8 影响官能团吸收频率的因素 108
5.6.9 红外光谱图解析 109
参考文献 110
习题 110
第6章 芳香烃 116
6.1 苯的结构 116
6.1.1 凯库勒结构式 116
6.1.2 苯分子结构的近代概念 117
6.2 单环芳烃的异构和命名 120
6.3 单环芳烃的性质 121
6.3.1 亲电取代反应 122
6.3.2 烷基苯侧链的反应 127
6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 128
6.4.1 取代基的定位效应 128
6.4.2 定位效应的理论解释 128
6.4.3 二取代苯的定位效应 131
6.5 单环芳烃的来源与制备及重要的单环芳烃 132
6.5.1 单环芳烃的来源与制备 132
6.5.2 重要的单环芳烃 132
6.6 稠环芳烃 133
6.6.1 萘 133
6.6.2 其他稠环芳烃 135
6.7 非苯芳烃 136
6.7.1 休克尔规则 136
6.7.2 非苯芳烃举例 137
参考文献 139
习题 139
第7章 立体化学 143
7.1 旋光性及其产生的原因 143
7.1.1 旋光性 143
7.1.2 旋光性产生的原因 145
7.2 分子的对称性和手性 146
7.2.1 分子的对称性 147
7.2.2 手性因素 148
7.3 对映异构体及构型的表示、标记 149
7.3.1 对映异构体 149
7.3.2 构型的表示 149
7.3.3 构型的标记 150
7.4 特定情形的手性化合物 153
7.4.1 含两个及以上手性碳的化合物 153
7.4.2 环状化合物的立体异构 155
7.4.3 不含手性中心的手性化合物 156
7.5 外消旋体的拆分及光学纯度和对映体过量 158
7.5.1 外消旋体的拆分 158
7.5.2 光学纯度和对映体过量 160
7.6 有机反应中的立体化学 161
7.6.1 不涉及手性碳原子的反应 161
7.6.2 涉及手性碳原子的反应 161
7.6.3 产生手性碳原子的反应 162
7.6.4 立体选择性反应 162
参考文献 164
习题 164
第8章 卤代烃 168
8.1 卤代烃的分类、命名与结构 168
8.1.1 卤代烃的分类 168
8.1.2 命名与结构 169
8.2 一卤代烷烃 170
8.2.1 物理性质 170
8.2.2 化学性质及转化 171
8.3 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 176
8.3.1 亲核取代反应的动力学方程和反应级数 176
8.3.2 两种亲核取代反应机理：SN2与SN1 177
8.3.3 亲核取代反应的影响因素 180
8.4 *-消除反应机理 185
8.4.1 双分子消除反应（E2） 185
8.4.2 单分子消除反应（E1） 186
8.4.3 消除反应的影响因素 187
8.5 烯基卤代烃和芳基卤代烃 188
8.5.1 烯基卤代烃 188
8.5.2 芳基卤代烃 189
8.6 多卤代烃与氟代烃 191
8.6.1 多卤代烃 191
8.6.2 氟代烃 194
参考文献 195
习题 195
第9章 醇、酚、醚 199
9.1 醇 199
9.1.1 醇的分类、命名和结构 199
9.1.2 醇的物理性质 201
9.1.3 醇的光谱性质 203
9.1.4 醇的化学性质 203
9.1.5 醇的制备 214
9.1.6 重要的醇 216
9.2 酚 218
9.2.1 酚的结构 218
9.2.2 酚的命名 219
9.2.3 酚的物理性质 219
9.2.4 酚的光谱性质 220
9.2.5 酚的化学性质 220
9.2.6 酚的制备 225
9.2.7 重要的酚 226
9.3 醚 227
9.3.1 醚的分类和命名 227
9.3.2 醚的物理性质和光谱性质 228
9.3.3 醚的化学性质 229
9.3.4 醚的制备 230
9.3.5 环氧化合物的开环反应 232
9.3.6 冠醚 233
9.3.7 重要的醚 234
参考文献 236
习题 236
第10章 醛、酮、醌 242
10.1 醛、酮的结构和命名 242
10.2 醛、酮的物理性质 244
10.3 醛、酮的化学性质 247
10.3.1 加成反应 247
10.3.2 ａ-氢原子的活性 255
10.3.3 氧化还原反应 260
10.4 醛、酮的制备 264
10.4.1 醇的氧化和脱氢 264
10.4.2 炔烃水合 265
10.4.3 烯烃的臭氧化水解 265
10.4.4
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有机化学 节选
第0章绪论 【学习要求】 （1）熟悉有机化学的研究内容和有机化合物的特点。 （2）熟悉有机化合物中共价键的结构与性质。 （3）了解有机化合物的分类方法。 0.1有机化合物与有机化学 0.1.1两者的产生与发展 有机化学（organic chemistry）是化学学科的一个分支，是研究有机化合物（organic compound）的化学。有机化学作为一门学科诞生于19世纪。但19世纪初，许多化学家对有机化合物和有机化学的含义有不正确的理解。他们认为有机化合物是在生物体内生命力的影响下生成的，无机化合物是从没有生命的矿物中得到的化合物，也就是说生命力的存在是制造或合成有机物质的必要条件，并从此有了有机化合物和有机化学的名称。 直至1828年，德国化学家韦勒（F.W.hler）加热氰酸铵（NH4CNO）的水溶液得到了尿素（NH2CONH2），说明有机化合物可以在实验室中由无机化合物合成。之后，许多化学家相继在实验室中通过简单的无机物质合成了许多其他有机化合物，此时人们才意识到生命力不是区分有机化合物和无机化合物的依据。实际上，19世纪初期就已经发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有机化合物，发现其中都含有碳原子，绝大多数还含有氢原子。19世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作是碳化合物的化学，这是目前通用的有机化学的定义。此外，从组成结构上来看，所有的有机化合物都可以看作是碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得到的化合物，因此有机化学也是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 19世纪中后期，有机化合物的合成工艺得到了重视和发展，并在此基础上开始建立以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业。20世纪中期，以石油为主要原料的有机化学工业得到了迅速发展。这些有机化学工业，特别是以生产合成纤维、橡胶、塑料和树脂为主的有机合成材料工业，促进了现代工业和科学技术的迅速发展。 0.1.2有机化合物的特点 有机化合物就是碳化合物。尽管组成有机化合物的元素很多，但绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一种有机化合物分子中只含几种少数元素。但是碳本身以及一些简单的碳化合物，如碳化钙、一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、二硫化碳、氰酸、氢氰酸、硫氰酸和它们的盐仍被看作是无机化合物。有机化合物的数量非常多，通过分离或合成并已确定其结构和性质的有机化合物在2000万种以上，远远超过无机化合物的总和，而且每年仍有数以千计的新有机化合物出现。有机化合物在结构和性能方面有与一般无机化合物不同的特点，其表现如下。 1.结构上的特点——同分异构现象 有机化合物的数量如此之多，首先是因为碳原子相互结合的能力很强。碳原子与碳原子之间可以相互结合形成不同碳原子数目的碳链或碳环。不同的有机化合物中所含碳原子数也是不同的，少则一两个，多则成千上万个。此外，即使碳原子数量相同的化合物，因其碳原子间连接方式不同，导致其结构也不相同。通常，具有相同分子式而有不同原子排列的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。简单地说，就是化合物具有相同的分子式但具有不同的分子结构。同分异构现象在有机化合物中普遍存在。同分异构体可以是不同类物质（所含官能团不同），也可以是同类物质（含有相同的官能团）。例如，乙醇与甲醚的分子式相同，都是C2H6O，但结构不相同，因而性质也不同；其中乙醇能与金属钠剧烈反应，形成白色小球并放出氢气，而甲醚却不与金属钠反应。它们的化学结构如下： 又如，正丁烷和异丁烷的分子式都为C4H10，但它们是两种不同结构的同分异构体。它们的化学结构如下： 由上述例子可以看出，一种有机物中所含原子的种类和数目越多，它的排列方式也越多，同分异构体的数量也就比较多。因此，同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一，同分异构现象在无机化学中并不多见。 2.性质上的特点 与无机化合物特别是无机盐类相比，有机化合物在性质上表现出以下六大特点： （1）可燃性。有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。 （2）稳定性差。有机化合物常会受温度、空气或光照等因素影响分解变质。例如，有机化合物易受热分解，许多有机化合物在200～300℃下就会逐渐分解。 （3）熔点较低。许多有机化合物在常温下是气体、液体，常温下为固体的有机化合物的熔点一般不超过400℃。 （4）弱极性或非极性。大多数有机化合物不溶于水，但能溶于一些有机溶剂，如苯、丙酮、石油醚等。但也有一些极性较强的低级醇、羧酸等易溶于水。 （5）反应大多是分子间的反应。分子间的反应往往需要一定的活化能，因此反应比较缓慢，往往需要光照、加热、加入催化剂等方法增加分子动能或降低反应所需活化能，从而缩短反应时间。 （6）反应大多数不是单一的。有机化合物的反应比较复杂，在同样的条件下，一种化合物往往可以同时进行几种不同的反应，生成不同的产物。 0.1.3有机化学的研究内容 有机化学的研究内容非常广泛，主要包括以下四个方面： （1）天然产物的研究。从自然界存在的天然产物中分离、提取、鉴定纯粹的有机化合物，如常见的生物碱类有机化合物。 （2）有机化合物的结构鉴定。天然产物中分离出的或由合成方法得到的有机化合物都要经过结构测定，进而研究它们彼此间的结构与性质的关系。以前鉴定有机化合物全靠化学方法，需要样品量大、耗时久，有时还不够准确。现在鉴定有机化合物可充分利用现代物理方法如波谱技术、单晶衍射技术等，测试快速准确、需要样品量少。 （3）有机合成。从天然产物中分离的有机化合物经过结构测定后，一方面可以根据它们的结构，按照一定的化学方法从容易得到的原料出发合成得到已知分子物质；另一方面对它们的结构进行修饰或改造，通过化学合成的方法得到新分子、新物质。天然产物的全合成和有机小分子化合物的合成方法学是有机合成的主要研究内容。 （4）反应机理的研究。研究机理可以加深对有机化合物间的化学反应过程的理解，有助于合理地改变实验条件，提高合成效率，进一步了解结构与反应活性之间的关系。 0.1.4学习有机化学的重要性 在人类多姿多彩的生活中，有机化学可以说是无处不在的，它是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的学科。自从1828年合成尿素以来，有机化学的发展日新月异，其发展速度越来越快。近两个世纪以来，有机化学学科的发展揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质及有机分子转化的规律，设计合成了具有特定性能的有机分子；它又为相关学科如材料、生物、环境、能源等的发展提供了非常重要的理论和技术基础。目前，有机化学仍以它特有的分离提取、结构测定、高效合成等研究手段，继续推动着科技和社会的发展进步，快速地提高着人类生活质量，改善了人类的生存环境。近年来，计算机技术的引入使有机化学在结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼，发展得更为迅速。 总之，有机化学是化学、材料及环境等专业的一门基础课，有机化学的基础知识和实验技能对各专业的学习是非常重要的。 0.2有机化合物的结构特征 有机化合物的性质取决于有机化合物的结构，要说明有机化合物的结构就必须讨论有机化合物的化学键，尤其是普遍存在的共价键。 0.2.1有机化合物中的化学键类型 根据原子结构学说，原子是由带正电的原子核和带负电的电子组成的。电子在原子核周围的各个电子层中运动，化学键的生成只与*外层的价电子有关。惰性元素的电子构型是*稳定的，其*外层电子数为8或2。因此，一般情况下原子相互结合形成键时*外层电子数应为8或2。 有机化合物中常见的化学键有三种：离子键、共价键和配位键。 （1）离子键。离子键是通过两个或多个原子或化学基团失去或获得电子而成为离子后形成的，是阴离子与阳离子通过静电作用形成的化学键。 例如，乙酸根与钠离子结合生成乙酸钠时，乙酸根与钠离子之间通过静电作用形成离子键，生成乙酸钠。 （2）共价键。共价键指两个或多个原子通过共用电子对形成的相互作用。例如，碳原子与其他元素原子形成化合物时，碳原子不容易获得或失去*外层电子，而是和其他元素原子分别提供电子而形成两个原子共有的电子对，即形成把两个原子结合在一起的化学键。 例如，甲烷分子中碳原子和氢原子结合时，碳、氢原子各提供一个电子，配对形成两个原子间共用的电子对，使碳原子和氢原子*外层的电子数分别为8和2，均达到了*稳定的构型。 （3）配位键。配位键是一个原子提供孤对电子，另一个原子提供空轨道，孤对电子填充到空轨道上，使该两原子间共用这一孤对电子，进而形成一种特殊的共价键。它的特点是形成键的电子对在成键之前属于一个原子。 例如，乙醚分子与三氟化硼分子结合生成乙醚络合物时，乙醚分子中氧原子的孤对电子填充到三氟化硼分子中硼原子的空轨道上，使氧原子和硼原子之间靠这一孤对电子结合而形成配位键。 此外，对共价键的表示来说，用一对共用电子的点表示一个共价键的结构式称为路易斯结构式。书写路易斯结构式时，要把所有的价电子都表示出来，这样看起来比较复杂。若把一对共用电子的点改用一根短线来表示一个共价键，这样的结构式称为凯库勒结构式。该结构式被普遍用来表示共价键。例如，乙酸分子的两种化学结构式如下： 0.2.2有机化合物的共价键理论 共价键是有机化合物中*主要的化学键，因此要理解有机化合物的结构就必须对共价键的本质进行解释，其中常用的是价键理论和分子轨道理论。这两种理论都是量子化学中处理化学键问题的近似方法，二者互为补充。 1.价键理论 按照价键理论的观点，共价键是两个原子中未成对的、自旋相反的电子配对而形成的。两个电子的配对本质就是两个电子的原子轨道的重叠，重叠的部分越大，形成的共价键就越牢固，即原子轨道重叠的多少决定共价键的牢固程度，这就是共价键的方向性。同时，原子的未成对电子的数目一般就是它的价键数目，也可以理解为原子的未成对的一个电子与另一个原子的一个电子配对后，就不能再与其他电子配对了，这就是共价键的饱和性。 2.分子轨道理论 按照分子轨道理论的观点，形成共价键的电子是在整个分子中运动的，即从分子的整体出发研究分子中每一个电子的运动状态。分子中原子核以一定的方式排列，电子分布在这些原子核周围，此时把分子中电子的运动状态称为分子轨道，用波函数.表示，每一个分子轨道都有一定的能量。分子轨道与原子轨道一样，在容纳电子时要遵守能量*低原理、泡利（Pauli）原理和洪德（Hund）规则。每一轨道只能容纳两个自旋相反的电子，电子也是首先占据能量*低的轨道，按能量的增大依次排上去。 分子轨道理论中近似处理分子轨道的常用方法是原子轨道线性组合（linear combination of atomic orbitals，LCAO）法，即将有关原子的原子轨道.进行线性组合得到分子轨道.。按照分子轨道理论，原子轨道的数目与形成的分子轨道数目是相等的。例如，两个氢原子的1s轨道可以组合成两个分子轨道，其中一个分子轨道就是由两个原子轨道的波函数相加（1+2）组成，其电子云密度增大，能量低于原子轨道，称为成键轨道（bonding orbit）1；另一个分子轨道是由两个原子轨道的波函数相减（1-2）组成，其电子云密度降低，能量高于原子轨道，称为反键轨道（antibonding orbit）2。在基态下，氢分子的两个1s电子都在成键轨道1中（图0-1）。
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