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固相有机合成:原理及应用指南
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固相有机合成:原理及应用指南 版权信息
- ISBN：7502558381
- 条形码：9787502558383 ; 978-7-5025-5838-3
- 装帧：精裝本
- 册数：暂无
- 重量：暂无
- 所属分类：
固相有机合成:原理及应用指南 内容简介
本书是国内**部系统介绍固相有机合成基本原理、应用实例及主题文献指引的教材及工具书。书中对固相载体特有的假稀释效应、Linker化学策略、固相载体助剂与液相反应的联用、支架组装合成及天然产物固相合成等新技术分别进行了详尽介绍。全书包括300多项合成示例及2000余篇参考文献。
固相有机合成:原理及应用指南 目录
**章概论1
**节固相有机合成发展史1
第二节固相有机合成基本原理及特点2
第三节固相载体4
一、基本特性4
二、常见的载体材料5
三、载体的功能化5
四、固相载体的溶胀性6
第四节操作方式7
参考文献8
第二章Linker化学10
**节Linker的性能与分类10
一、载体功能化与Linker的关系10
二、Linker的性能11
三、Linker的分类12
第二节Linker与构件的键合21
第三节Linker的裂解25
一、苄酯型Linker的裂解26
二、Trt(三苯甲基)型Linker的裂解30
三、芳醛型Linker的裂解31
四、分子内环化裂解32
五、多重梯次裂解35
六、酶解型Linker的裂解38
第四节无痕迹Linker40
一、芳环键连型Linker41
二、烯丙基型Linker43
三、磺酸酯型Linker44
四、活泼亚甲基型Linker44
五、三氮烯型Linker45
六、其他类型无痕迹Linker46
第五节保险型Linker48
第六节其他衍生型裂解50
第七节功能树脂的实用性比较54
第八节Linker裂解条件的选择54
第九节选用Linker的原则58
一、与反应条件相适应58
二、与产物结构的形成相匹配59
三、酯键型Linker优先原则60
四、固相脱除全部保护基原则60
五、经济原则61
参考文献63
第三章监测与分析67
**节元素分析67
第二节红外光谱分析70
一、常规IR谱70
二、FT显微谱71
三、ATR法72
四、FTRaman谱74
五、其他方法75
第三节核磁共振检测75
一、凝胶相NMR75
二、魔角自旋NMR76
三、富含13C标记的NMR77
四、19F及31PNMR78
第四节质谱检测79
一、电喷雾质谱80
二、基质辅助的激光解吸附质谱80
三、时间飞跃二级离子质谱80
四、色质联用法81
第五节其他检测方法83
一、双Linker和分析型构件法83
二、显色试验86
参考文献87
第四章固相肽合成91
**节基本原理92
第二节C端氨基酸与载体的键合93
一、与氨基树脂键合93
二、与羟基树脂键合94
三、与氯甲基树脂键合94
四、与溴乙酰树脂键合95
五、与三苯甲基树脂键合95
六、载体上**个氨基酸的含量测定95
第三节缩合试剂96
一、碳二亚胺型98
二、苯并三唑盐型(BOP族)98
三、吡啶并三唑盐型（AOP族）100
四、磷酸酯型100
五、其他类型101
第四节保护基102
一、氨基保护基102
二、羧基保护基106
三、羟基保护基107
四、胍基保护基109
五、咪唑保护基110
六、巯基保护基111
七、吲哚(NH)保护基112
八、酰胺保护基113
第五节肽链的组装113
一、氨基酸保护方式的选择113
二、肽链组装方式114
三、肽缩合反应中的问题116
第六节肽产物的释放123
一、酸解方式123
二、低高酸解法125
三、Fmoc策略肽树脂的裂解127
四、Boc策略肽树脂的裂解128
五、清除剂的合理使用129
六、亲核式裂解130
第七节环肽合成131
一、二硫键型环肽132
二、内酰胺型环肽135
三、非经典环肽137
第八节Ｎ→Ｃ肽合成144
一、羧基保护基144
二、N→C肽链组装145
三、缩合反应的监测146
第九节非经典肽合成146
一、NSG型类肽148
二、UNP149
三、PNA150
四、伪肽151
五、寡脲152
六、肽RNA缀合物154
七、磷肽155
八、糖肽156
九、NOP162
十、βturn模拟肽163
第十节全新设计合成166
一、两亲肽的结构166
二、β折叠片166
三、离子通道蛋白拟肽167
四、TASP合成167
第十一节固相肽库合成169
一、平行合成170
二、分混合成174
三、集组合成177
参考文献179
第五章有机小分子固相合成概论183
**节组装方式183
一、线型组装184
二、双向组装185
三、模板组装186
第二节多组分缩合190
一、Grieco三组分缩合190
二、Mannich反应191
三、Petasis反应194
四、Passerini反应196
五、Ugi反应196
六、固相MCC其他合成例202
第三节假稀释合成204
一、多元功能基构件的分步反应204
二、分子内环合反应206
第四节交联迁移型合成211
第五节固相载体的空间因素214
一、区域选择性214
二、立体选择性215
三、固相手性助剂216
四、载体印模合成218
第六节保险合成220
一、Kenner方式220
二、借助DKP合环方式221
三、邻位位阻方式222
四、环脲方式222
五、脱水方式223
六、缩酮转化方式223
七、肼氧化方式224
八、亚砜还原方式226
九、周环消除方式226
十、UDC方式228
十一、炔钴络合方式228
第七节无痕迹合成228
一、富电Ar—Si裂解型228
二、贫电Ar—Si裂解型230
三、芳硅乙醇酯型230
四、烯胺C—N裂解型231
五、光敏裂解型232
六、Bt离去型232
七、三氮烯型233
八、季铵盐降解型233
九、重氮盐型234
十、环加成型235
十一、其他型236
十二、无痕迹裂解后新生键的类型243
第八节人名反应250
一、azaWittig反应250
二、Hofmann重排252
三、Mitsunobu反应252
参考文献257
第六章固相环加成263
**节［2+2］环加成263
第二节PausonKhand反应265
第三节［3+2］环加成267
第四节甲亚胺Ylide环加成276
第五节［４＋２］环加成282
参考文献294
第七章C—C键生成的固相反应297
**节金属催化偶联反应298
一、Stille反应298
二、Heck反应303
三、Suzuki反应310
四、Sonogashira反应316
五、CadiotChodkiewicz缩合320
第二节缩合型反应321
一、Aldol缩合321
二、Knoevenagel反应324
三、 ClaisenSchmidt反应328
四、 BaylisHillman(BH)反应330
五、 BischlerNapieralski(BN)反应331
六、 PictetSpengler反应332
七、其他缩合型C—C键生成反应337
第三节Michael加成及C烷基化反应344
一、Michael加成344
二、C烷基化反应349
第四节烯形成反应351
一、Wittig反应351
二、HornerWadsworthEmmons反应354
第五节有机金属及其他反应358
一、Grignard反应358
二、烯迁移反应361
三、其他有机金属反应363
四、自由基反应364
五、FriedelCrafts(FC)反应366
参考文献368
第八章杂环化合物的合成372
**节单杂原子杂环化合物372
一、内酯、内酰胺化合物372
二、二氢吡喃及哌啶酸类377
三、呋喃、四氢呋喃及噻吩类378
四、四氢吡咯类382
五、吲哚类383
六、二氢吡啶类388
七、四氢喹啉、喹啉类391
第二节双杂原子杂环化合物394
一、四氢喹喔啉类394
二、喹唑啉及喹喔啉类396
三、嘧啶类399
四、吡唑及咪唑类401
五、唑、异唑类404
六、苯并咪唑、噻唑类406
七、环脲、乙内酰脲类407
八、哌嗪酮类408
第三节多杂原子杂环411
第四节二杂杂环414
一、二氮类414
二、苯并二氮(BDZ)类416
三、三稠环氮杂类422
参考文献424
第九章天然产物合成427
**节天然产物肽428
一、 Pepticinnamin E428
二、 Oscillamide Y及其类似物431
三、 Valinomycin类似物433
四、 PF1022A类似物434
五Apicidin A类似物436
六、Mureidomycin（ＭｕｒＭ）衍生物437
第二节生物碱类化合物440
一、喹唑啉类生物碱440
二、萝芙藤碱衍生物441
三、雪花胺类似物442
四、Saframycin A 衍生物444
五、肽生物碱Efrapeptin C447
六、Fumitremorgin C449
七、Indolactam V（ＩｎV）产物库450
第三节激素类化合物453
一、1α，25二羟基维生素D3类似物453
二、Calcitriol（维生素Ｄ３）衍生物454
三、前列腺素（ＰＧ）类似物457
四、羟基甾体激素衍生物461
第四节多并稠环化合物465
一、四环模板（TCT）及衍生合成465
二、苯并2，2二甲基吡喃型天然产物468
三、其他多并稠环化合物477
第五节大环化合物483
一、(S)Zearalenone483
二、Epothilone A (ETA)485
三、麝香酮及类似物488
四、Hapalosin类似物490
五、十九元环烯内酯492
六、联苯环胺醚493
七、大环二苯醚495
八、Isodityrosine类环苯醚497
九、十二元环内酯内酰胺499
十、红霉素类似物500
第六节多羟基（醚）化合物503
一、紫杉醇类衍生库503
二、Sarcodictyin衍生物505
三、万古霉素及类似物509
四、Lavendustin A类似物516
第七节其他天然产物519
一、蜘蛛毒素Ⅲ519
二、Saphenamycin类似物520
三、Dysidiolide类似物522
四、Olomoucine及类似物525
五、Plicamine528
参考文献529
第十章非经典固相合成532
**节固相清除型合成533
第二节固相试剂参与的合成540
一、氧化试剂541
二、还原试剂549
三、卤化剂551
四、C—C键缩合试剂553
五、亲核取代反应试剂554
六、用于Heck反应的两亲性试剂555
七、脱质子试剂556
八、催化加成试剂557
九、过渡金属催化试剂558
十、其他类型载体试剂559
十一、载体试剂在多步液相合成中的应用562
第三节固相捕获型合成564
一、一次性捕获564
二、多次性捕获剂567
第四节载体试剂、清除剂的联合应用571
第五节可溶性载体的液固相合成579
一、可溶性多聚载体的性质580
二、载体从反应混合物中的分离581
三、液固相合成中的分析方法581
四、常见的可溶性载体类型581
五、可溶性载体上的肽合成583
六、可溶性多聚载体上寡核苷酸的合成591
七、可溶性多聚载体上的多糖合成593
参考文献596
第十一章主题文献指引601
**部分专项主题关键词601
专项一综述601
专项二载体及Linker601
专项三固相试剂602
专项四产物类型602
专项五反应类型613
专项六人名反应618
专项七不对称反应620
专项八酶催化反应620
专项九过渡金属参与的反应620
专项十固相无机合成621
第二部分文献题库623
附录英文缩写／全称对照672
**节固相有机合成发展史1
第二节固相有机合成基本原理及特点2
第三节固相载体4
一、基本特性4
二、常见的载体材料5
三、载体的功能化5
四、固相载体的溶胀性6
第四节操作方式7
参考文献8
第二章Linker化学10
**节Linker的性能与分类10
一、载体功能化与Linker的关系10
二、Linker的性能11
三、Linker的分类12
第二节Linker与构件的键合21
第三节Linker的裂解25
一、苄酯型Linker的裂解26
二、Trt(三苯甲基)型Linker的裂解30
三、芳醛型Linker的裂解31
四、分子内环化裂解32
五、多重梯次裂解35
六、酶解型Linker的裂解38
第四节无痕迹Linker40
一、芳环键连型Linker41
二、烯丙基型Linker43
三、磺酸酯型Linker44
四、活泼亚甲基型Linker44
五、三氮烯型Linker45
六、其他类型无痕迹Linker46
第五节保险型Linker48
第六节其他衍生型裂解50
第七节功能树脂的实用性比较54
第八节Linker裂解条件的选择54
第九节选用Linker的原则58
一、与反应条件相适应58
二、与产物结构的形成相匹配59
三、酯键型Linker优先原则60
四、固相脱除全部保护基原则60
五、经济原则61
参考文献63
第三章监测与分析67
**节元素分析67
第二节红外光谱分析70
一、常规IR谱70
二、FT显微谱71
三、ATR法72
四、FTRaman谱74
五、其他方法75
第三节核磁共振检测75
一、凝胶相NMR75
二、魔角自旋NMR76
三、富含13C标记的NMR77
四、19F及31PNMR78
第四节质谱检测79
一、电喷雾质谱80
二、基质辅助的激光解吸附质谱80
三、时间飞跃二级离子质谱80
四、色质联用法81
第五节其他检测方法83
一、双Linker和分析型构件法83
二、显色试验86
参考文献87
第四章固相肽合成91
**节基本原理92
第二节C端氨基酸与载体的键合93
一、与氨基树脂键合93
二、与羟基树脂键合94
三、与氯甲基树脂键合94
四、与溴乙酰树脂键合95
五、与三苯甲基树脂键合95
六、载体上**个氨基酸的含量测定95
第三节缩合试剂96
一、碳二亚胺型98
二、苯并三唑盐型(BOP族)98
三、吡啶并三唑盐型（AOP族）100
四、磷酸酯型100
五、其他类型101
第四节保护基102
一、氨基保护基102
二、羧基保护基106
三、羟基保护基107
四、胍基保护基109
五、咪唑保护基110
六、巯基保护基111
七、吲哚(NH)保护基112
八、酰胺保护基113
第五节肽链的组装113
一、氨基酸保护方式的选择113
二、肽链组装方式114
三、肽缩合反应中的问题116
第六节肽产物的释放123
一、酸解方式123
二、低高酸解法125
三、Fmoc策略肽树脂的裂解127
四、Boc策略肽树脂的裂解128
五、清除剂的合理使用129
六、亲核式裂解130
第七节环肽合成131
一、二硫键型环肽132
二、内酰胺型环肽135
三、非经典环肽137
第八节Ｎ→Ｃ肽合成144
一、羧基保护基144
二、N→C肽链组装145
三、缩合反应的监测146
第九节非经典肽合成146
一、NSG型类肽148
二、UNP149
三、PNA150
四、伪肽151
五、寡脲152
六、肽RNA缀合物154
七、磷肽155
八、糖肽156
九、NOP162
十、βturn模拟肽163
第十节全新设计合成166
一、两亲肽的结构166
二、β折叠片166
三、离子通道蛋白拟肽167
四、TASP合成167
第十一节固相肽库合成169
一、平行合成170
二、分混合成174
三、集组合成177
参考文献179
第五章有机小分子固相合成概论183
**节组装方式183
一、线型组装184
二、双向组装185
三、模板组装186
第二节多组分缩合190
一、Grieco三组分缩合190
二、Mannich反应191
三、Petasis反应194
四、Passerini反应196
五、Ugi反应196
六、固相MCC其他合成例202
第三节假稀释合成204
一、多元功能基构件的分步反应204
二、分子内环合反应206
第四节交联迁移型合成211
第五节固相载体的空间因素214
一、区域选择性214
二、立体选择性215
三、固相手性助剂216
四、载体印模合成218
第六节保险合成220
一、Kenner方式220
二、借助DKP合环方式221
三、邻位位阻方式222
四、环脲方式222
五、脱水方式223
六、缩酮转化方式223
七、肼氧化方式224
八、亚砜还原方式226
九、周环消除方式226
十、UDC方式228
十一、炔钴络合方式228
第七节无痕迹合成228
一、富电Ar—Si裂解型228
二、贫电Ar—Si裂解型230
三、芳硅乙醇酯型230
四、烯胺C—N裂解型231
五、光敏裂解型232
六、Bt离去型232
七、三氮烯型233
八、季铵盐降解型233
九、重氮盐型234
十、环加成型235
十一、其他型236
十二、无痕迹裂解后新生键的类型243
第八节人名反应250
一、azaWittig反应250
二、Hofmann重排252
三、Mitsunobu反应252
参考文献257
第六章固相环加成263
**节［2+2］环加成263
第二节PausonKhand反应265
第三节［3+2］环加成267
第四节甲亚胺Ylide环加成276
第五节［４＋２］环加成282
参考文献294
第七章C—C键生成的固相反应297
**节金属催化偶联反应298
一、Stille反应298
二、Heck反应303
三、Suzuki反应310
四、Sonogashira反应316
五、CadiotChodkiewicz缩合320
第二节缩合型反应321
一、Aldol缩合321
二、Knoevenagel反应324
三、 ClaisenSchmidt反应328
四、 BaylisHillman(BH)反应330
五、 BischlerNapieralski(BN)反应331
六、 PictetSpengler反应332
七、其他缩合型C—C键生成反应337
第三节Michael加成及C烷基化反应344
一、Michael加成344
二、C烷基化反应349
第四节烯形成反应351
一、Wittig反应351
二、HornerWadsworthEmmons反应354
第五节有机金属及其他反应358
一、Grignard反应358
二、烯迁移反应361
三、其他有机金属反应363
四、自由基反应364
五、FriedelCrafts(FC)反应366
参考文献368
第八章杂环化合物的合成372
**节单杂原子杂环化合物372
一、内酯、内酰胺化合物372
二、二氢吡喃及哌啶酸类377
三、呋喃、四氢呋喃及噻吩类378
四、四氢吡咯类382
五、吲哚类383
六、二氢吡啶类388
七、四氢喹啉、喹啉类391
第二节双杂原子杂环化合物394
一、四氢喹喔啉类394
二、喹唑啉及喹喔啉类396
三、嘧啶类399
四、吡唑及咪唑类401
五、唑、异唑类404
六、苯并咪唑、噻唑类406
七、环脲、乙内酰脲类407
八、哌嗪酮类408
第三节多杂原子杂环411
第四节二杂杂环414
一、二氮类414
二、苯并二氮(BDZ)类416
三、三稠环氮杂类422
参考文献424
第九章天然产物合成427
**节天然产物肽428
一、 Pepticinnamin E428
二、 Oscillamide Y及其类似物431
三、 Valinomycin类似物433
四、 PF1022A类似物434
五Apicidin A类似物436
六、Mureidomycin（ＭｕｒＭ）衍生物437
第二节生物碱类化合物440
一、喹唑啉类生物碱440
二、萝芙藤碱衍生物441
三、雪花胺类似物442
四、Saframycin A 衍生物444
五、肽生物碱Efrapeptin C447
六、Fumitremorgin C449
七、Indolactam V（ＩｎV）产物库450
第三节激素类化合物453
一、1α，25二羟基维生素D3类似物453
二、Calcitriol（维生素Ｄ３）衍生物454
三、前列腺素（ＰＧ）类似物457
四、羟基甾体激素衍生物461
第四节多并稠环化合物465
一、四环模板（TCT）及衍生合成465
二、苯并2，2二甲基吡喃型天然产物468
三、其他多并稠环化合物477
第五节大环化合物483
一、(S)Zearalenone483
二、Epothilone A (ETA)485
三、麝香酮及类似物488
四、Hapalosin类似物490
五、十九元环烯内酯492
六、联苯环胺醚493
七、大环二苯醚495
八、Isodityrosine类环苯醚497
九、十二元环内酯内酰胺499
十、红霉素类似物500
第六节多羟基（醚）化合物503
一、紫杉醇类衍生库503
二、Sarcodictyin衍生物505
三、万古霉素及类似物509
四、Lavendustin A类似物516
第七节其他天然产物519
一、蜘蛛毒素Ⅲ519
二、Saphenamycin类似物520
三、Dysidiolide类似物522
四、Olomoucine及类似物525
五、Plicamine528
参考文献529
第十章非经典固相合成532
**节固相清除型合成533
第二节固相试剂参与的合成540
一、氧化试剂541
二、还原试剂549
三、卤化剂551
四、C—C键缩合试剂553
五、亲核取代反应试剂554
六、用于Heck反应的两亲性试剂555
七、脱质子试剂556
八、催化加成试剂557
九、过渡金属催化试剂558
十、其他类型载体试剂559
十一、载体试剂在多步液相合成中的应用562
第三节固相捕获型合成564
一、一次性捕获564
二、多次性捕获剂567
第四节载体试剂、清除剂的联合应用571
第五节可溶性载体的液固相合成579
一、可溶性多聚载体的性质580
二、载体从反应混合物中的分离581
三、液固相合成中的分析方法581
四、常见的可溶性载体类型581
五、可溶性载体上的肽合成583
六、可溶性多聚载体上寡核苷酸的合成591
七、可溶性多聚载体上的多糖合成593
参考文献596
第十一章主题文献指引601
**部分专项主题关键词601
专项一综述601
专项二载体及Linker601
专项三固相试剂602
专项四产物类型602
专项五反应类型613
专项六人名反应618
专项七不对称反应620
专项八酶催化反应620
专项九过渡金属参与的反应620
专项十固相无机合成621
第二部分文献题库623
附录英文缩写／全称对照672
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固相有机合成:原理及应用指南 相关资料
前言 固相有机合成问世于20世纪60年代，是有机合成化学的一门新兴分支学科。半个世纪以来,固相有机合成已经从最初的肽合成扩展到各类有机小分子及复杂的天然产物合成。尤其是固相有机反应的特殊优势带动了组合化学技术及仪器自动化合成技术的兴起，导致了世人对该门学科的空前关注。迄今为止，国内尚无一本从基本原理入手全面介绍有关固相有机合成设计、应用及发展的专门论著。作者根据最近十几年在中国协和医科大学研究生院讲授《固相有机合成》的教材积累及各地同行的要求撰写了此书，希望对同行人士能起到抛砖引玉的作用。 本书共分为11章。重点叙述固相有机合成的原理、基本概念、应用范围及相应的合成实例，以如下形式及顺序展开： （1）首先以图文结合方式从宏观上阐述了固相有机合成的基本原理、特点（第一章）。 （2）载体上Linker结构的应用是固相有机合成不同于传统液相合成的最大区别之处，也是影响固相方式制备预期产物成败与否的关键。因此第二章系统地介绍了Linker化学中的分类、化学选择性、上载(loading)及各种裂解方式。这些内容是设计与实施固相合成的基础，因此紧随概论之后介绍给读者。 （3）固相合成中对反应的监测比液相合成要困难许多，有其特殊性。因此第三章对目前可行的监测固相反应方法进行了简要的综述。 （4）固相肽合成是固相有机合成创立及组合化学问世的开山之作，而且至今仍占重要地位。由于此类合成涉及的保护策略、缩合试剂、困难反应对策、裂解方式等与其他类型固相合成反应有不同程度的共同性，所以在第四章详细地叙述了上述诸内容，以求有助于其他章节类似内容的简化。 （5）各类有机小分子、杂环分子、天然产物样分子的合成及相关的多种反应类型在当前已经成为固相有机合成的主体。本书按产物结构类型及反应类型的特点在第五章至第九章分别予以介绍，并在每部分以丰富的合成实例表示。 （6）由各种功能的固相辅助剂参与的液相合成又称为非经典固相有机合成。非经典固相有机合成兼顾了固相及液相合成双方各自的优点，既扩大了经典固相反应的范围，又提高了传统液相合成的产物收率及纯度。此部分内容以图文并茂的方式出现在第十章。 (7)除了各章引用的文献外，尚有许多介绍固相有机合成的综述及论文也应该使读者进一步了解。为此本书专设第十一章，以十项主题分类方式列出了它们的关键词，以便读者按关键词的字母及年代顺序从本章第二部分约含850条文献的文献题库中检索出相应的文献来源。 需要说明的是,由于本学科的特点，书中参考和引用的文献主要源于国外资料。在撰稿过程中，为了便于文献的参引，采用了以下标引方法：在正文中引用文献处由作者姓氏中前三个字母及发表年份组成关键词，以【】形式标注，如【Alb 1970】。若该关键词的字母及年份均相同，则以年份后加a、b、c……予以区分。各章文献集中列于章末，按前述文献关键字的字母和年代顺序排列。 由于作者的水平有限，加之固相有机合成发展很快，其内容的深度及广度日新月异，所以本书不可能涵盖此学科的全部内容。书中可能有一些不妥及差错，敬请广大读者提出宝贵的意见。 本人曾是梁晓天院士的研究生（1978~1981）。在恩师的多年教诲下，本人受益颇丰。在编写此书时正值梁先生八十华诞之际，谨以此书表达对恩师的崇高敬意。 王德心2004年元月于中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所
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