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药物合成原理与实例速成基础篇

药物合成原理与实例速成基础篇

作者:郭孟萍
出版社:化学工业出版社出版时间:2018-01-01
开本: 16开 页数: 171
本类榜单:工业技术销量榜
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药物合成原理与实例速成基础篇 版权信息

药物合成原理与实例速成基础篇 本书特色

《药物合成原理与实例速成基础篇》全书由3部分组成:*部分为有机合成一般知识,围绕电子、化学键、诱导效应、共轭效应、场效应、有机化合物的酸碱性进行了论述;第二部分为有机人名反应,并不追求齐全,而是着眼于反应的工业应用价值,精选了117个反应,按照反应机理相近性对人名反应进行归类,对共性问题加以分析和阐述,共分为卡宾类(C、N、O)、自由基反应、还原反应、氧化反应、环状反应及其他反应,每种反应都有简介,详细的反应机理和应用实例;第三部分为通法机理,对共性的机理进行分析和归纳,为自由基反应、加成-消除反应、简单取代反应和简单加成反应。   《药物合成原理与实例速成基础篇》可供高等学校化学、化工和有机化学、药物化学、应用化学、药学、制药工程等专业的师生使用。也可作为从事有机合成、药物合成研究与开发、天然药物的结构修饰的科研人员、生产人员常备常用的案头工具书,从中可以理解有机合成反应的机理。

药物合成原理与实例速成基础篇 内容简介

《药物合成原理与实例速成基础篇》是作者基于多年的教学体会,采用设问自答、图文并茂的形式将有机合成的基础知识、名人反应机理、通法机理整合在一起编写而成的。书中前一部分是后一部分的铺垫,后一部分又是对前一部分的巩固,层层推进、融会贯通,从而有助于快速学习,迅速掌握,提高学习效率。

药物合成原理与实例速成基础篇 目录

**部分有机合成一般知识

**章电子与化学反应2

**节电子概述 2

一、电子高速绕核运动 2

二、电子离域与束缚 4

第二节正负电荷相吸引的化学反应 6

一、正负电荷相吸引 6

二、空间位阻影响,空间位阻较小优先 10

三、组成较为稳定的化学键 14

四、反应环境因素 15



第二章诱导效应16

一、共价键的极性与元素电负性 17

二、常见基团的电负性 18

三、共价键的偶极矩 20

四、诱导效应的传递 21

五、诱导效应的叠加性 21

六、不饱和键中诱导强度 23

七、诱导效应指数(有原子电负性延伸) 24



第三章共轭效应26

**节静态共轭效应 26

一、主要共轭的化学键(通常正负电荷交替出现) 26

二、共轭原子 28

第二节动态共轭效应 34

一、π和σ络合物 34

二、π 和π-络合物 36

三、共轭倾向 37

四、休克尔规则倾向 37

五、共轭效应需电子共平面 39



第四章场效应40

**节广义的场效应 40

一、原子半径和场效应 40

二、简单分子的结构和杂化 44

三、简单分子的结构和场效应 45

四、场效应和键角的关系 47

五、分子内的正负场效应优先 51

六、共轭效应和场效应的关系 53

第二节狭义的场效应 54



第五章有机化合物的酸碱性57

**节质子酸碱理论 57

一、酸碱强度的测定 58

二、影响酸碱强度的主要因素 62

第二节Lewis酸碱理论(电子理论) 65

第三节其他理论 66

一、软硬酸碱(HSAB)理论 66

二、超强酸 67



第二部分常见有机人名反应

第六章卡宾类(C、N、O)72

**节碳卡宾 73

Reimer-Tiemann反应 73

Arndt-Eister反应 74

Favorskii重排 74

第二节N卡宾 75

Hofmann重排(降解) 75

Lossen反应(洛森重排反应) 76

Curtius反应 76

Schmidt反应 77

第三节O卡宾 78

Baeyer-Villiger反应(氧化重排反应) 78

Dakin反应 79



第七章C、N正离子类80

**节烷基C 80

一、由P制备 80

Arbuzov反应(通过P增强O的吸电子能力,缓缓产生烷基阳离子) 80

偶氮二甲酸二乙酯-三苯基膦 80

二、由N制备 82

Schiemann反应 82

Tiffeneau-Demjanov重排 82

Demjanov重排 83

Hofmann degradation(霍夫曼酰胺降解) 83

三、由O制备 84

Pinacol-Pinacolone Rearrangement重排 84

Wagner-Meerwein重排 84

四、由卤素制备 85

Friedel-Crafts烷基化反应 85

Williamson合成法(碳正与氧负离子) 85

Hofmann烷基化(烷基碳正离子) 86

Delépine反应 86

Sommelet反应(Sommelet reaction) 86

五、其他方法制备 87

第二节酰基C 87

Friedel-Crafts酰基化反应 87

Fries重排 87

Gattermann-Koch反应(HCl同时加到CO中的C上,类似重氮甲烷对酚的甲基化) 88

Houben-Hoesch反应 88

Koble-Schmitt反应 89

Paal-Knorr反应(羰基O与H质子结合,产生酰基正离子) 89

Reppe合成法 90

Duff反应(达夫反应,六亚甲基四胺甲酰化反应) 90

Bischler-Napieralski合成法(酰胺正碳离子) 91

第三节亚胺C 91

Strecker氨基酸合成法(亚胺正离子与腈基反应) 91

Vilsmeier反应(氯亚胺正离子) 92

Mannich反应 92

Pictet-Spengler合成法 93

第四节N正离子 93

Beckmann重排(相当于N正离子重排) 93

Bamberger E重排(N正离子双键转移,C正离子重排) 94

Hofmann-Martius重排反应 95

Fischer-Hepp重排反应 95



第八章自由基反应97

**节自由基卤化 98

一、自由基加成 98

二、自由基取代 99

Hunsdriecker反应(羧酸的脱羧氯置换反应) 99

Wohl-Ziegler反应(烯丙位和苄位进行溴化) 99

Sandmeyer反应 99

Gattermann反应 100

Ullmann反应(自由基偶联、碳负离子、两种机理) 100

第二节自由基还原 101

Birch还原 101

Bouveault-Blanc还原 102

频哪醇偶联反应,又称醛酮的双分子还原偶联 102

Barbier反应 103

Clemmensen还原反应(克莱门森还原反应) 104

第三节自由基偶联 104

Pschorr反应(脱氮气) 104

Gomberg-Bachmann反应(脱氮气,反应机理虽然为自由基反应,但也可看成重氮盐产生碳正离子) 104

Koble反应(脱羧,烷基-烷基) 105

Hunsdieecker反应(脱羧,烷基-X) 105

第四节其他自由基反应 106

1,2-Wittig重排反应(1,2-Wittig rearrangement) 106

Fukuyama吲哚合成 106

朱利亚烯烃合成 107

Barton反应 107

Norrish Ⅰ型和Ⅱ型裂解反应 107

Hofmann-Lffler-Freytag反应 108

Markó-Lam去氧反应 108



第九章还原反应110

**节H负离子 110

Cannizzaro(坎尼扎罗)反应(NaOH下,利用醛碳产生H) 110

Chibabin反应(NaNH2下产生吡啶环H) 111

Meerwein-Ponndorf反应(在R-O-Al1/3下产生H) 111

Edvhweiler-Clarke反应(HCOOH产生H,和亚胺通过六元环加成) 111

Leuckart反应(HCOONH4产生H、通过环状加成) 112

其他产生H负离子 112

第二节C负离子 112

Wittig-Horner反应(很强碱NaH产生C) 112

Wittig反应(很强碱C6H5Li下产生C) 113

Stevens重排(很强碱NaNH2,C重排) 113

Sommelet-Hauser反应(很强碱NaNH2,C重排) 114

Claisen酯缩合反应(R-O-Na产生酯的α-碳负离子) 114

Dieckmann缩合反应(R-O-Na产生C,狄克曼反应) 115

Favorskii重排(产生C,类似康尼查罗反应,后者产生H) 115

Knoevenagel反应(缩合得到α,β-不饱和化合物) 116

Michael加成反应(通过碱产生烷基C,进攻碳C) 116

Favorskii反应 116

Reformatsky反应(通过Zn产生烷基负离子) 116

Grignard反应(通过Mg产生烷基负离子) 117

第三节N负离子及N孤对电子 118

Gabriel合成法(双酰胺N负离子) 118

Hinsberg反应(产生磺酰胺N负离子) 118

Hantzsch合成法(合成吡啶同系物) 118

Skraup合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合) 119

Combes合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合) 120

Conrad-Limpach合成(4-羟基喹啉或其衍生物) 120

Doebner反应(合成喹啉类衍生物) 120

Knorr反应(合成吡咯类衍生物) 120

第四节其他 121

Elbs反应(生成蒽的衍生物) 121

Rosenmund还原 121

Stephen还原 121

Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 122



第十章氧化反应123

Darzens反应 123

Oppenauer氧化 123

Ruff递降反应(得到低一级的醛糖) 124

Wohl递降反应(给出氰基负离子,类安息香缩合,得降解1C糖) 124

二甲基亚砜(DMSO)作氧化剂 124

锰作为氧化剂 127

铬作为氧化剂 129

高价醋酸铅氧化 131

硝酸铈铵氧化 132

高价银盐作为氧化剂 133

二氧化硒作为氧化剂 134

四氧化锇作氧化剂 135

高碘酸钠作为氧化剂 136

臭氧作为氧化剂 136

过氧化物作为氧化剂 137



第十一章环状反应及其他反应140

**节环状反应 140

Claisen重排(烯丙基芳基醚生成烯丙基酚) 140

Cope重排(极性末端二烯通过未闭合六元环加成、重新组键) 141

Cope消除反应 141

Hofmann消除反应(季铵降解) 142

Diels-Alder反应 143

Sommelet-Hauser反应 144

Stevens重排(可以看成三元环重排) 145

第二节其他反应 145

Robinson缩环反应(环合、α-羰基碳转变成碳负离子,共3次) 145

Haworth反应 146

Kiliani氰化增碳法 146

Yurév反应 146

Hell-Volhard-Zelinski反应 147



第三部分通法机理

第十二章金属和非金属的自由基反应149

**节金属自由基反应 149

一、金属的自由基还原 149

Na 149

Mg 151

Fe 151

Zn 152

二、高价金属的自由基氧化 152

高价锰 152

高价铬 153

高价铅 153

高价铈 154

高价银 154

高价铁 154

第二节非金属自由基反应 155



第十三章加成-消除反应157

**节卤化相关反应 157

氯化亚砜(SOCl2) 157

三氯氧磷(POCl3) 158

三氯化磷(PCl3)(P有3d空轨道) 158

五氯化磷(PCl5)(P有3d空轨道) 159

X-X、O-X(X →C-) 159

第二节酯和酸酐的相关反应 160

酸与醇被酸催化成酯 160

酯中醇的置换 160

酸酐的醇取代 161

酸酐的羟基取代 161

酸酐的胺取代 161

第三节缩酮、Shiff碱、氯亚胺的相关反应 161

缩酮生成 161

缩酮水解 161

缩酮的置换 162

Shiff碱反应 162

氯亚胺的取代反应 162

第四节苯环的亚硝化、硝化、磺化、酰化 163

苯环的亚硝化 163

苯环的硝化 163

苯环磺酰氯化 164

苯环磺酰化 164

苯环傅克酰化 164

第五节苯环、芳杂环的亲核取代 164

氯苯的亲核醇取代 164

氯苯的亲核羟基取代 165

氟苯的亲核胺取代 165

卤素芳杂环的胺取代 165

杂环硝基的甲氧基取代 165

第六节非环状共轭极性双键 166

胺基对极性双键进行加成-消除 166

碳对极性双键进行加成-消除 166



第十四章简单取代反应和简单加成反应167

**节简单取代反应 167

正电荷的碳 167

带负电荷的碳 170

第二节简单加成反应 170

亲电加成或亲电加成-消除 171

亲核加成 171



参考文献172
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